لئوناردو دی کاپریو نیز به اقتباس مارتین اسکورسیزی از کتاب غیرداستانی تازه منتشر شده دیوید گرن، "شرط بندی: داستان کشتی شکسته، شورش و قتل" می‌پیوندد. گرن همچنین نویسنده «قاتلان ماه کامل» است که اسکورسیزی اخیراً آن را اقتباس کرده است.
گرن در رسانه‌های فرانسه مشغول تبلیغ کتاب جدیدش «شرط‌بندی» است و بنا بر ادعای او یکی از پرفروش‌ترین‌های نیویورک تایمز است. او گفته است که «شرط بندی» فیلم بعدی اسکورسیزی خواهد بود.
به نظر می رسد ساخت فیلم زندگینامهای عیسی که اسکورسیزی در سفرش به واتیکان به آن اشاره کرده بود، بیشتر بیانی از دلمشغولی‌های اعتقادی این فیلمساز افسانه‌ای بود، و ساخت "شرط‌بندی" در اولویت است.
کتاب غیرداستانی و واقعی «شرط بندی» در سال 1740 اتفاق می‌افتد . قایقی با سی مرد لاغر اندام در ساحلی در برزیل پهلو می‌گیرد. مردان بازماندگان خدمه یک کشتی انگلیسی هستند که در تعقیب یک کشتی اسپانیایی بودند و در یک جزیره در منطقه پاتاگونیا در آمریکایی جنوبی دچار سانحه شدند. داستان خدمه کشتی داستان بقا در دریا و عناصری است که از آنها قهرمان ساخت. شش ماه بعد از حادثه اول سروکله یک قایق دیگر در ساحل شیلی با سه سرنشین پیدا شد که نجات یافته بودند. این سه ملوان مدعی شدند که سی مرد لاغراندام همگی شورشی بودند.
اسکورسیزی همچنین سه فیلم در حال ساخت دارد. فیلم زندگینامهای جری گارسیا با بازی جونا هیل، فیلم زندگی‌نامه ای تدی روزولت با بازی دی کاپریو (که احتمالا به تولید نمی‌رسد چون تایید رسمی نشده است).
اسکورسیزی و دی کاپریو، قبلاً شش فیلم با هم کار کرده‌‌اند، با احتساب «قاتلان ماه کامل»، پنج فیلم دیگر «دار و دسته نیویورکی»، «هوانورد»، «مرحوم»، «شاتر ایلند» و «گرگ وال استریت».
